Милан лошо ја почна сезоната, досега има само две победи, против Бреша и Верона. Трпението на раководството на росонерите не е големо, па Џампаоло веќе е под притисок.
„Калчомеркато“ дознава дека Звонимир Бобан и Паоло Малдини не се среќни со стартот на сезоната и му дале уште три натпревари на Џампаоло да покаже дека тимот може да напредува.
Неговата одлука да го игра Лукас Биља место Исмаел Бенасер и да не им дава минутажа на Анте Ребиќ и Рафаел Леао повеќе отколку што им дава, ги фрустрира Бобан и Малдини.
Во четирите кола во кои има две победи и две порази, Милан има постигнато само два гола.
Во четврток Милан му гостува на Торино, потоа ја пречекува Фиорентина, а третиот меч е на гостински терен кај Џенова.